安息香酸是什么
苯甲酸(C6H5COOH),又称安息香酸,是芳香族化合物因最初由安息香胶制得而得名。它是白色具有光泽的、单斜晶体鳞片或针状晶体、具有苯或甲醛的臭味、易燃。安息香酸类物质在常温常压下稳定,其化学性质主要取决于苯环及羧基的反应。
一、安息香酸的化学性质
1、安息香酸略显酸性,与碱反应生成盐;与醇(如甲醇、丁醇)反应,生成相应的酯;羟基被氯取代生成苯甲酰氯,用于这个反应的含氯试剂有五氯化磷、三氯化磷和亚硫酰氯;羟基被氨基取代生成苯甲酰胺,一般可以由苯甲酰氯与氨反应生成苯甲酰胺。
2、苯环上的取代反应:安息香酸中苯环上的氢原子和苯的氢原子一样,可被各种原子或原子团取代,但安息香酸苯环上的羧基是吸电子基,是使苯环钝化的间位定位基,因此安息香酸的磺化、硝化和氯化等取代反应比苯的反应要困难一些,使用催化剂和提高反应温度,可以克服这种钝化趋势。
3、苯环上的加氢反应:在金属铂作催化剂的情况下,安息香酸氢化生成六氢安息香酸,它是生产己内酰胺的中间体。添加水可使还原速度增快反应温度和压力应比羧基还原时低。
4、氧化反应:安息香酸耐氧化,但提高温度能发生脱羧反应生成苯和二氧化碳。用安息香酸的铜盐作催化剂,用氧气氧化安息香酸,可生成苯酚和二氧化碳。
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